Vitamin E: Was RRR, DL und Acetat bedeuten

In den Schwarzkümmelöl Kapseln steht „natürliches Vitamin E ((RRR)-α-Tocopherol)“, in den Multivitamin Gummies „DL-alpha-Tocopherolacetat“. Beides ist Vitamin E, und doch nicht dasselbe Molekül. Hier steht, was Vitamin E chemisch ist, was die Buchstaben vor dem Namen bedeuten und warum manchmal ein Acetat daranhängt.

Ein Vitamin aus Weizenkeimen

1922 beobachteten Herbert Evans und Katharine Bishop an der University of California in Berkeley, dass Ratten mit einer bestimmten Futtermischung keinen Nachwuchs bekamen. Ein unbekannter, fettlöslicher Stoff aus Salat und Weizenkeimen fehlte ihnen. 1936 wurde er aus Weizenkeimöl isoliert und Tocopherol getauft: aus dem Griechischen tokos, Geburt, und pherein, tragen, dazu die Endung -ol für einen Alkohol. 1938 gelang Paul Karrer in Zürich die Synthese.

Acht Formen in zwei Familien

Vitamin E ist kein einzelnes Molekül, sondern eine Gruppe. Alle Mitglieder haben einen Ring mit einer OH-Gruppe, den Chromanolring, und eine lange Seitenkette:

• Tocopherole – mit gesättigter Seitenkette.
• Tocotrienole – mit drei Doppelbindungen in der Seitenkette.

Jede Familie gibt es in vier Varianten, alpha, beta, gamma und delta. Sie unterscheiden sich in der Zahl und Lage der Methylgruppen am Ring. Als Vitamin steht auf Etiketten fast immer alpha-Tocopherol, in der Nährwerttabelle als Vitamin E in Milligramm. Der Referenzwert liegt bei 12 mg.

RRR oder all-rac

Das alpha-Tocopherol-Molekül hat drei Stellen, an denen es in zwei spiegelbildlichen Formen gebaut sein kann, Chemiker sprechen von Stereozentren. Drei Stellen mit je zwei Möglichkeiten ergeben 2 × 2 × 2 = 8 Varianten.

• Natürlich – Pflanzen bilden nur eine davon, die RRR-Form. Auf Etiketten heißt sie auch D-alpha-Tocopherol oder natürliches Vitamin E.
• Synthetisch – im Labor entstehen alle acht zu gleichen Teilen. Diese Mischung heißt all-rac, auf Etiketten meist DL-alpha-Tocopherol.

Das D und das DL sind ältere Bezeichnungen, RRR und all-rac die heutigen. Gemeint ist dasselbe.

Warum ein Acetat

Die OH-Gruppe am Ring reagiert leicht mit Sauerstoff. Das macht Tocopherol empfindlich bei der Lagerung. Wird diese Gruppe mit Essigsäure verestert, entsteht Tocopherylacetat, eine deutlich stabilere Form. Bei der Verdauung wird der Ester wieder gespalten. Auf Etiketten steht dann DL-alpha-Tocopherylacetat, wenn es synthetisch ist, oder D-alpha-Tocopherylacetat, wenn es aus der natürlichen Form hergestellt wurde. Die Schreibweisen Tocopherylacetat und Tocopherolacetat meinen dasselbe.

Vitamin E als Zusatzstoff

Gerade weil Tocopherol so leicht mit Sauerstoff reagiert, schützt es Öle vor dem Ranzigwerden. In dieser Rolle steht es als Zusatzstoff in der Zutatenliste: „Antioxidationsmittel: gemischte Tocopherole“ (E 306). Daneben gibt es alpha-, gamma- und delta-Tocopherol als E 307, E 308 und E 309. Dass derselbe Stoff je nach Aufgabe eine andere Bezeichnung trägt, zeigt auch der Artikel Säuerungsmittel und Säureregulatoren.

Natürliche Tocopherole werden häufig aus Sojaöl gewonnen. Anders als Sojalecithin sind sie von der Allergenkennzeichnung für Soja ausgenommen.

Was zu Vitamin E zugelassen ist

• Vitamin E trägt dazu bei, die Zellen vor oxidativem Stress zu schützen.*

Ein Produkt darf diese Angabe nur tragen, wenn seine Tagesportion mindestens 15 % des Referenzwerts liefert, also 1,8 mg Vitamin E. Wie Vitamin E zwischen den übrigen Vitaminen einzuordnen ist, zeigt der Artikel Vitamine im Überblick.

Vitamin E bei BIOMPLEX

Je Tagesportion:

• Multivitamin Shots – 32 mg (267 %) in 10 ml, als D-alpha-Tocopherylacetat
• Omega 3 Kapseln – 24 mg natürliches Vitamin E (200 %) in 2 Kapseln, als D-α-Tocopherol
• Multivitamin Gummies – 18,8 mg (157 %) in 2 Gummies, als DL-alpha-Tocopherolacetat
• Multivitamin Kapseln A–Z – 12 mg (100 %) in 1 Kapsel, als D-alpha-Tocopherol
• Kollagen Shots mit Q10 & Elastin – 12 mg (100 %) in 25 ml, als DL-α-Tocopherylacetat
• Schwarzkümmelöl Kapseln – 8 mg (67 %) in 2 Kapseln, als (RRR)-α-Tocopherol
• Multivitamin Gummies für Kinder – 4 mg (33 %) in 1 Gummi, als dl-α-Tocopherylacetat

Als Zusatzstoff stehen gemischte Tocopherole in den Omega 3 Gummies für Kinder: Dort schützen sie das Algenöl als Antioxidationsmittel.

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Kurz zusammengefasst

Vitamin E ist eine Familie aus acht Molekülen, auf Etiketten fast immer alpha-Tocopherol. RRR oder D steht für die natürliche Form, all-rac oder DL für die synthetische Mischung, Acetat für die stabilere Variante. Mit diesen drei Merkmalen liest Du jede Vitamin-E-Zeile auf dem Etikett.

* Zugelassene Angaben gemäß Verordnung (EU) Nr. 432/2012. Nahrungsergänzungsmittel sind kein Ersatz für eine ausgewogene, abwechslungsreiche Ernährung und eine gesunde Lebensweise.